市内には、民族言語グループ間の違いだけでなく、古くからの住民と、独自の文化的慣習を維持する近年の移民との間にも文化的な差異が存在します。ポルトガルやインドネシアの統治時代を反映した法制度は、婚姻の承認などにおいて、必ずしも現地の慣習と一致するわけではありません。ディリへ国内移住した人々は、出身地である農村部との文化的・アイデンティティ的なつながりを維持しており、それは世代を超えて受け継がれています。都市部の住民は、伝統的な儀式(特に乾季に行われるもの)や選挙の際などに、農村部へ戻ることがよくあります。
地域社会には、重要な伝統的家屋や、特定の木、岩、井戸といった神聖な自然の場所、さらには数多くの「ウマ・ルリク(Uma Lulik:神聖な家屋)」が存在します。国内の他の地域と同様に、ディリの地域社会においても村長(スコ長)は一定の影響力を持ち続けています。しかし、ディリでは農村部に比べて「スコ(suco:行政区画)」の住民構成が多様であるため、スコ長の権限はそれほど確立されておらず、実効性も限定的です。その代わり、地域社会のつながりは「アルデイア(aldeia:スコの下位区分)」レベルで見られたり、宗教的あるいは経済的なつながりを通じて形成されたりすることが一般的です。新しく到着した人々は出身地が同じ人々の近くに定住することが多く、その結果、ディリの都市人口は多様なコミュニティが入り混じったパッチワークのような様相を呈しています。ディリと農村部を行き来する人の移動も珍しくありません。さらに、農村部のスコは文化的同質性が高く、血縁関係で結ばれていることが多いのに対し、こうした行政上の境界線は、現代のディリにおける文化的な居住パターンとは必ずしも一致しません。
アルデイアのレベルでは、親族の近くに家族が定住する傾向があるため、ある程度の同質性が見られますが、これも一律ではありません。市街地外縁部や、かつてインドネシアの公務員が居住していた地域の「アルデイア(集落)」は、人口密度が高いだけでなく、民族言語的・社会経済的にも特に多様性に富んでいます。こうした多様なアルデイアの中には、独自の非公式なリーダーシップを持つ小規模なコミュニティが形成されることもあります。一部の都市部では、職業や社会的地位に基づく居住の分離が見られます。都市の中心部は比較的裕福な家庭が占めており、その多くはポルトガル統治時代に「メスティーソ(混血)」や「アシミラード(同化層)」とみなされていた人々です。また、外国にルーツを持つ人々や、一時的に滞在する学生が大部分を占めるアルデイアも存在します。
ディリには、地域住民や若者を中心とした集団が数多く存在します。これらは時に「ギャング」と形容されることもありますが、実際には地域社会に溶け込んだ社会的な集団として機能しているものが少なくありません。こうした集団の歴史は古く、多くはインドネシア統治に対する抵抗運動の一環として結成されました。現在でも、抵抗をテーマにしたストリートアートが見られます。これらの集団の構成員は、出身地である地方の地域性。
政府は、ディリにおける文化施設の整備を含む文化政策を策定し、同市に多様な文化的影響を反映させることを目指しています。文化施設の整備には、図書館や博物館といった文化機関の建設に加え、情報へのアクセスを容易にするための視聴覚マルチメディア・センターの開設などが含まれます。「平和の都市(City of Peace)」キャンペーンは、若者を集めて共通の課題について議論させたり、国家への誇りを共有させたりすることで、首都の安定維持を図るものです。このキャンペーンの重要な要素として、地域住民が共通の目標に向かって協力し合う大規模なイベントや、治安維持活動への役割分担などが挙げられます。重要なイベントの一つに「ディリ平和の都市マラソン」があり、2010年6月に初めて開催されて以来、毎年行われる恒例行事となっています。これには、フルマラソン、ハーフマラソン、そして7キロメートルの「平和のためのラン(Run for Peace)」が含まれます。
ディリには 2011年まで映画館がありませんでしたが、同年、「ティモール・プラザ(Timor Plaza)」という新しいショッピングセンター内に映画館が開業しました。その数年後には、同国初の国産長編映画「ベアトリスの戦争(Beatriz's War)」が公開されました。2019年には同市で第1回ディリ国際映画祭が開催され、2020年にも再び開催されました。ラジオは非常に人気があり、市内には 13のFMラジオ局があります。
ディリの観光名所としては、無原罪懐胎大聖堂(Immaculate Conception Cathedral)、ディリのキリスト像、レシデレ広場(Largo de Lecidere)、セントロ・ナシオナル・チェガ博物館(Centro Nacional Chega!、かつてのバリデ刑務所)、ティモール・プラザ(Timor Plaza、ショッピングモール)、ドロック・オアン(クリスト・レイ・バック・ビーチ、Dolok Oan (Cristo Rei Back Beach))、ヘラ・ビーチ(Hera Beach)、国立英雄記念墓地(National Heroes Memorial)などがあります。
ディリのホテルとしては、ホテル・ティモール(Hotel Timor)、ノボ・ツーリズモ・リゾート&スパ(Novo Turismo Resort & Spa)、ビーチ・ガーデン・ホテル(Beach Garden Hotel)、アルビル・ビーチ・リゾート(Arbiru Beach Resort)、ティモール・プラザ・ホテル&アパートメンツ(Timor Plaza Hotel & Apartments)、ティモール・ロッジ・ホテル(Timor Lodge Hotel)、ダテッラ・ホステル&スナック・バー(DaTerra hostel and snack bar)、エクセルシオール・リゾート・ホテル(Excelsior Resort Hotel)、ビーチサイド・ホテル(Beachside Hotel)などがあります。